フルオラスタグ法を用いた海洋天然物の全合成

 抗腫瘍性や抗菌性などの生物活性を指標にしてホヤ、海藻、微生物などの海洋生物から医薬品のリード化合物を見いだそうとする研究が盛んに行われており、陸上の生物由来の天然物には見られないような構造を有する様々な化合物が単離•構造決定され、臨床試験まで進んでいる化合物もある。このような海洋天然物は一般に微量成分であり、臨床試験を行うために化学的な合成によってサンプルを供給する必要がある。また、構造活性相関や作用機序の解明には同族体の迅速な合成法の確立やプローブ分子の創製が必要である。当研究室では精製段階を大幅に省略できるフルオラスタグ法が多様で複雑な構造を有する海洋天然物の効率的な全合成に有効な手法となりうるものと考え、これまでにアミノ基の保護基である2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル(Teoc)基の3つのメチル基をパーフルオロアルキル基に置き換えたフルオラスTeoc(
FTeoc)基を考案し、これをフルオラス保護基として海洋天然物のひとつであるビストラタミドHの迅速な合成を達成した。現在、さらに複雑な海洋天然物の効率的な全合成について検討を行っている。


戻る