松尾芭蕉の「奥の細道」の旅立ちにちなんだ「旅の日」のイベントを手掛ける謎の三重県職員、 堀さんとの出会いがこの旅の始まりとなりました。その後、吉野・熊野の世界遺産登録を機に設立された、 歴史街道推進協議会の「紀伊半島交流会議」の中に伊勢街道分科会をつくり、実施に向けた活動が始まりました。
　５日間、伊勢本街道を旗をつないで歩くことで、本街道沿いの人をつなぐことを目的としたイベントの企画は、 これまで同じ思いで伊勢本街道を歩いてきた仲間だけでは実施不能のように思われました。 三重県の大石地区市民センター長の川村さん、『伊勢人』代表の中村さんの力添えをいただき、実行に向けて動きだ しました。
　早速、この企画を持ち、本街道沿いの11市町村に協力を依頼。様々な形で地域の人々に参加、協力していただく ことができました。人や資金の不足に加え、数々の準備不足もやる気で補い、慌ただしい旅立ちとなりました。